上司との飲み会で困らない！好印象な話題と質問集

こんにちは。はたらくわ編集部です。

「今度の飲み会、上司と何を話せばいいんだろう…」「変なことを言って、気まずい雰囲気になったらどうしよう…」なんて、飲み会前になると少し憂鬱になること、ありませんか？
特に二人きりになったり、年代が違う上司との会話は、盛り上がるどころか沈黙が怖くなってしまうこともありますよね。どんな質問をすればいいのか、逆にNGな話題は何なのか、考えているうちにだんだん不安になってくるかもしれません。

この記事では、そんなお悩みを解決するために、上司との飲み会で使える具体的な話題や会話のコツをご紹介します。これを読めば、もう飲み会の話題選びで困ることはなくなるはず。少しの準備と心構えで、上司との距離がぐっと縮まる楽しい時間にできるかもしれませんよ。

• 上司との飲み会で気まずくならない話題の基本
• 会話に困ったときに避けるべきNGな話題
• 関係が深まる！盛り上がる質問の具体例
• 二人きりでも安心な沈黙回避のテクニック

上司との飲み会で気まずくならない話題の基本

まずは、どんな上司との飲み会でも失敗しないための「基本のキ」から押さえていきましょう。ここを意識するだけで、会話への苦手意識がぐっと軽くなるはずですよ。大切なのは、自分がたくさん話すことよりも、相手が心地よく話せる雰囲気を作ることです。

まずは聞き役に徹するのがおすすめ

上司との飲み会で一番大切なのは、聞き役に徹することかもしれません。人は誰でも、自分の話に興味を持って聞いてもらえると嬉しいものです。無理に面白い話をしようと頑張る必要はありません。まずは、聞き上手になることを意識してみましょう。

ポイントは、ただ黙って聞いているだけでなく、適切な相槌を打つことです。「さ（さすがですね！）、し（知らなかったです！）、す（すごいですね！）、せ（センスいいですね！）、そ（そうなんですね！）」の「さしすせそ」は、覚えておくと本当に便利ですよ。相手の話を促すように、少し前のめりくらいの姿勢で聞くと、「あなたの話に興味があります」というサインになります。

NG！避けるべきプライベートな質問

会話を盛り上げたいからといって、プライベートに踏み込みすぎるのは絶対にNGです。相手との関係性にもよりますが、特に飲み会の序盤では、個人的な話題は慎重に扱うべきですね。良かれと思って聞いた質問が、相手を不快にさせてしまう可能性もあります。

お互いに気持ちよく過ごすためにも、以下の話題は避けるのが無難です。

これらの話題は、相手から話し始めない限りはこちらからは振らないのがマナーだと心得ておくと安心です。

仕事の話はポジティブな内容に絞る

飲み会で仕事の話をするのは自然なことですが、内容はポジティブなものに限定するのが鉄則です。日頃の不満や愚痴を話したくなる気持ちも分かりますが、お酒の席でのネガティブな発言は、想像以上に相手に悪い印象を与えてしまいます。

おすすめなのは、仕事を通じて学んだことや、達成感があったエピソードを話すことです。例えば、「先日担当したプロジェクトは大変でしたけど、〇〇というスキルが身について本当に勉強になりました」といった形ですね。これなら前向きな姿勢をアピールできますし、上司もアドバイスをしやすくなります。

また、上司自身の成功体験や武勇伝を聞き出すのも良い方法です。「部長が若かった頃、一番大変だったお仕事はなんですか？」のように質問すれば、気持ちよく話してくれることが多いですよ。

相手を褒めて会話のきっかけを作る

会話のきっかけが見つからない時は、相手を褒めることから始めてみるのがおすすめです。誰だって褒められて悪い気はしないですし、そこから自然に会話が広がることも多いです。

ただし、大げさなお世辞は逆効果になる可能性もあるので注意が必要ですね。ポイントは、具体的で、かつ本心から思っていることを伝えることです。

褒め方の具体例

• 持ち物を褒める：「そのネクタイ、すごく素敵ですね！どこのブランドなんですか？」
• 仕事ぶりを褒める：「先日の〇〇さんへのご指導、すごく分かりやすくて勉強になりました。いつもどうやって要点をまとめているんですか？」
• 知識や経験を褒める：「〇〇部長は本当に業界のことに詳しいですよね。最近のニュースについて、どう思われますか？」

このように、ただ褒めるだけでなく、質問を付け加えることで、相手は答えやすくなり、会話がスムーズに続いていきますよ。

年代が違う上司との共通点を探る方法

親子ほど年齢が離れている上司だと、共通の話題を見つけるのが難しいと感じるかもしれません。でも、諦めるのはまだ早いです。世代が違っても、意外なところに共通点は隠れているものです。

共通点を探るには、誰にでも当てはまりやすい普遍的なテーマから探っていくのがおすすめです。

無理に流行りの話を合わせるよりも、こうした普遍的なテーマでじっくり話を聞く方が、お互いの人柄を理解し、良い関係を築くきっかけになるかなと思います。

二人きりの場でも使える会話のコツ

飲み会で一番緊張するのが、上司と二人きりになってしまった瞬間かもしれません。「沈黙が怖い…」と焦ってしまいがちですが、そんな時こそ落ち着くことが大切です。

二人きりになったら、グループで話すときよりも少しだけパーソナルな質問をしてみるチャンスです。もちろん、NGな話題は避けた上で、「普段、お休みの日は何をされていることが多いんですか？」といった、相手のライフスタイルに関する質問をしてみましょう。

また、少しだけ自分の話をする（自己開示）のも有効です。「実は最近、ゴルフを始めたんですけどうまくいかなくて…」のように自分のことを話すと、相手も「自分も最初はそうだったよ」と、自身の経験を話しやすくなります。この自己開示と質問のキャッチボールを意識すると、二人きりの空間でも会話が途切れにくくなりますよ。

上司との飲み会が盛り上がる話題と質問の具体例

基本を押さえたところで、ここからはさらに会話を盛り上げるための具体的な話題や質問の例を見ていきましょう。これらの引き出しを持っておけば、「次に何を話そう…」と焦ることも少なくなるはず。ぜひ、使えそうなものから試してみてくださいね。

趣味や休日の過ごし方を聞いてみる

相手の人柄を知る上で、趣味や休日の過ごし方に関する質問は非常に効果的です。仕事中には見えない意外な一面を知ることができ、親近感が湧くきっかけになります。

質問の仕方も少し工夫してみましょう。

• 「もし今、1週間お休みが取れたら何をしたいですか？」
• 「最近、何か新しく始めた趣味などはありますか？」
• 「休日にリフレッシュするために、どんなことをされていますか？」

このように少し角度を変えた質問をすると、ありきたりな答えではなく、相手の価値観や夢が垣間見えるような話が聞けるかもしれません。そして、相手の話を聞いたら、「素敵ですね！私もやってみたいです！」とポジティブな感想を伝えることを忘れずに。

最近ハマっていることや流行りの話

「最近ハマっていること」は、世代を問わず気軽に話せる便利な話題です。それはドラマかもしれませんし、新しいガジェット、あるいは健康法かもしれません。

「最近何かハマっているものってありますか？」とシンプルに聞いてみましょう。もし上司が話してくれた内容に詳しくなくても、「それってどういうものなんですか？」と興味津々に聞けば問題ありません。むしろ、教えてもらうスタンスでいる方が、相手も気分良く話してくれます。

もし、自分がハマっていることを話すなら、専門用語ばかりにならないように注意が必要です。相手が知らない可能性を常に念頭に置き、分かりやすい言葉でその魅力や楽しさを伝えるように心がけると良いですね。

出身地や学生時代の話で盛り上がる

出身地の話は、会話のきっかけとして非常に優秀です。地元ネタは、その人のルーツに触れることができるので、話が広がりやすいのが特徴です。

このように、知っている情報があれば積極的に伝え、なければ教えてもらう姿勢で質問を重ねていくと、自然と会話が弾みます。学生時代の部活動や熱中していたことの話も、その人の意外な一面を知ることができて面白いですよ。

好きな食べ物やお店の話題も鉄板

食に関する話題は、まず外れることのない鉄板ネタです。特に、会社の近くのお店の話は共通の話題になりやすく、盛り上がりやすいでしょう。

• 「この辺りで、おすすめのランチのお店ってありますか？」
• 「部長は、お酒は何を飲まれることが多いんですか？」
• 「最近、〇〇っていうお店が新しくできたんですけど、もう行かれましたか？」

こうした会話から、「じゃあ今度、みんなでそこに行ってみようか」という話に発展する可能性もあります。美味しいものの話は、人を幸せな気持ちにさせますし、場の雰囲気も和やかになるので、会話に困ったらぜひ使ってみてください。

上司との飲み会を乗り切る話題の総まとめ

これまで色々なテクニックや話題をご紹介してきましたが、いかがでしたでしょうか。最後に、大切なポイントをまとめておきましょう。